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薄荷脑

摘要

一种化学药剂,薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取,白色晶体,分子式C10H20O,为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分。在世界上,中国和巴西是主要的天然薄荷生产国,薄荷油的年产量均达到2000-3000t。薄荷脑和消旋薄荷脑均可用作牙膏;香水;饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用;内服可作为驱风药,用于头痛及鼻;咽;喉炎症等。其酯用于香料和药物。

薄荷脑-简介

薄荷脑是一种萜。分子式C10H20O,为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分,以游离和酯的状态存在。薄荷醇有 8种异构体,它们的呈香性质各不相同,左旋薄荷醇具有薄荷香气并有清凉的作用,消旋薄荷醇也有清凉作用,其他的异构体无清凉作用。左旋薄荷醇为无色透明针状晶体;比旋光度 -48° ;微溶于水 ,溶于乙醇 、乙醚 、丙酮、氯仿。 消旋薄荷醇可通过苯甲酸酯化法拆分。薄荷醇可从薄荷油分离得到,也可由香茅醛或百里酚制造。

中文名称:薄荷脑;薄荷醇;[1R-(1α,2β,5α)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己醇;薄荷冰;萜醇-[3];对烷-3-醇;[1R-(1A,2B,5A)]-5-甲基-2-(1-甲基乙基);2-异丙基-5-甲基环己醇

英文名称:l-menthol;(-)-menthol;(-)-menthyl alcohol;(1r,3r,4s)-(-)-menthol;(1r-(1-alpha,2-beta,5-alpha))-5-methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanol;(l)-menthol;(r)-(-)-menthol

资料: CAS:2216-51-5

分子式:C10H20O

分子质量:156.26

沸点:212℃

熔点:41-43℃

物理性质:白色晶体。

植物来源:唇形科植物薄荷Mentho haplocalyx Bing)全草,金钱草Glechoma longituba(Nakai)Kupr。全草,

尖紫苏Perilla frutescens (L.)Britt.var.Acuto(Thunb.)Kudo叶。

药理作用:有止痒、止痛、防腐、刺激、麻醉、清凉和抗炎作用,可治头痛、神经痛、瘙痒及呼吸道炎症、萎缩性鼻炎、声哑等。

检验方法:取验品叶粉末少许,经微量升华得油状物,迅速加硫酸2滴及香草醛结晶少量,显黄色至橙黄色,再加水1滴,即变紫红色。(示薄荷醇)

贮藏方法: 密闭、避免高温及强氧化剂。

薄荷脑-功能主治

【功能主治】芳香药、调味药及驱风药。可用于皮肤或黏膜产生清凉感以减轻不适及疼痛。

另具有舒肝理气、利胆。主要用于慢性结石性胆囊炎,慢性胆囊炎及胆结石肝胆郁结,湿热胃滞证。

薄荷脑-生产方法

工业上从薄荷中提取薄荷油和薄荷脑采用水蒸汽蒸馏法和有机溶剂提取法,前者提取效率低,后者存在有机溶剂残留的毒性。采用超临界二氧化碳从薄荷中提取的薄荷脑(薄荷醇),则可消除上述两种方法所产生的弊端。其得率比水蒸汽蒸馏法约高5倍,比有机溶剂法约高3倍,产品保持纯天然特征,质量好,纯度高,无溶剂残留毒性,易达到出口要求,具有更好的竞争力,可以占领市场。薄荷脑可由天然薄荷原油提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎;枝;叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷原油,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。

从香茅醛中制造

利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷脑,分出左旋异胡薄荷脑,氢化生成左旋薄荷。其立体导师构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。

从百里酚中制造

在间甲酚铝存在,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷脑立体异构体(即消旋薄荷脑;消旋新薄荷脑;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷脑)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑。

消旋薄荷脑可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷脑、消旋新薄荷脑、消旋异薄荷脑,比例为 6:3:1,新异薄荷脑含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷脑。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷脑;不要的右旋薄荷脑及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷脑。

从薄荷油制造

将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。

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